约翰·伯格是当代著名的艺术史家，在绘画的研究中引入了“观看”这一重要的视觉概念。大体而言，艺术史可分为两种，一种是艺术品或者艺术家的历史，一种是关于艺术品或者艺术家的历史。前者重在艺术本身，而后者重在艺术所在的历史，且越来越成为近来艺术史研究的取向。它将艺术品或者艺术家还原到相应的历史情境和时代背景中，所要说的，并非是“它或他是什么”，而是“它或他何以是”。《毕加索的成败》无疑是后者的典范之作，作者能够剥离层层文本陈述力量所塑造的“毕加索”，为我们呈现了一个真实的毕加索，说到底，毕加索的成功与失败，不光是他自己的，也是时代的，更是人类的。这样由时代映衬个体，再由个体反观时代的书写，是值得阅读、发人深省的，也充分体现了伯格教授的视野和远见。
毕加索的作品价值连城，很大程度上是因为艺术品成为欧洲资本市场的一项热门投资；而毕加索名气日隆也直接受益于画作的价值。这一切与毕加索本人却几乎毫无联系。公众在关注“他所做的”的同时，却遗忘了“他是什么”，而对于一个天才，后者远远重要得多。毕加索的可悲之处在于，巨大荣耀的获得，是以将自己的艺术品转化为商品为代价的。全书中，毕加索与周遭生活环境和社会文化脉络的互动都是贯穿始终的主线。这一线索的立足点有二：其一，任何个体都会受到特定时代和社会的影响和制约；其二，在特定的关系网络中，个体也在与外界互动中发展着自我。所以，伯格教授注意到了毕加索与西班牙特定的文化背景、欧洲布尔乔亚社会风貌以及20世纪中叶特殊的政治发展轨迹之间的易被忽略或掩藏的历史。时代变化作用于画家心理，进而展现在我们“观看”的画作上，我们看到了一个社会网络中的艺术家，一个历史性存在的绘画天才。
可以看出，终其一生，毕加索似乎都没有放弃参与社会的努力，然而却始终无法摆脱格格不入的境地。他出生于西班牙，却从西班牙出走；他是绘画天才，却苦于没有绘画题材；他饱含热情地奔向欧洲，却成为一个直立的入侵者；他促成了立体画派，却依旧找不到自己的团体和追随者；他饱含对人类的关怀加入了共产党，现实却抛弃了他的艺术。然而西班牙造就了毕加索的原始激情，天才让他超越自然作画，立体派让他的个人风格更加独特。
跟周遭纠缠一生，毕加索最终放弃了寻找认同，选择了回归孤独。他取得了为社会承认的“成功”，却也落得一个“遗世孤立”的失败。于个人而言，成败的意义却恰好颠倒。在伯格教授看来，毕加索的伟大之处，并不在于那几幅极具知名度的画作，而是他“在任何领域都从没变成变节者”，正因为从不违背初衷，他才会屡遭排斥。在与时代和世人的屡屡碰撞之后，毕加索转过身去，依旧以自然对抗社会，依旧在成败之间坚守诚实之路。然而，这个社会又怎么样了呢？